01/2005-7/2008: Tỉnh ủy viên, Giám đốc Sở Nông nghiệp và Phát triển nông thôn tỉnh Thanh Hóa
8/2008-4/2010: Tỉnh ủy viên, Phó Chủ tịch UBND tỉnh Thanh Hóa
5/2010-10/2010: Thường vụ Tỉnh ủy, Phó Chủ tịch UBND tỉnh Thanh Hóa
10/2010-12/2010: Phó Bí thư Tỉnh ủy, Phó Chủ tịch thường trực UBND tỉnh Thanh Hóa
12/2010 - 11/2014: Phó Bí thư Tỉnh ủy, Chủ tịch UBND tỉnh Thanh Hóa.
12/2014-12/2015: Bí thư Tỉnh ủy, Chủ tịch HĐND tỉnh Thanh Hoá
1/2016-10/2020: Ủy viên Trung ương Đảng khóa XII, Bí thư Tỉnh ủy, Chủ tịch HĐND tỉnh Thanh Hoá
Việc thi hành kỷ luật với ông Trịnh Văn Chiến như sau:
Trong các ngày từ 12 - 15/6/2023: Tại kỳ họp thứ 29, UBKT Trung ương xem xét, kết luận ông Trịnh Văn Chiến và Ban thường vụ Tỉnh ủy Thanh Hóa đã vi phạm nguyên tắc tập trung dân chủ, quy chế làm việc; thiếu trách nhiệm, buông lỏng lãnh đạo, chỉ đạo, thiếu kiểm tra, giám sát để Đảng đoàn HĐND tỉnh, Ban Cán sự Đảng UBND tỉnh và nhiều tổ chức, cá nhân vi phạm nghiêm trọng quy định của Đảng, pháp luật của Nhà nước trong việc chấp thuận chủ trương, trong quy hoạch, điều chỉnh quy hoạch, trong giao đất, cấp giấy chứng nhận và tính tiền sử dụng đất, trong phân bổ, quản lý và sử dụng ngân sách cho một số dự án.
Từ 12-13/7/2023: Tại kỳ họp thứ 30, UBKT Trung ương đề nghị Bộ Chính trị, Ban Bí thư xem xét, thi hành kỷ luật.
Ngày 28/7/2023: Bộ Chính trị, Ban Bí thư đề nghị Ban Chấp hành Trung ương Đảng xem xét, thi hành kỷ luật
Ngày 2/10/2023: Tại ngày làm việc thứ nhất Hội nghị Trung ương 8 khóa XIII, Ban Chấp hành Trung ương Đảng quyết định thi hành kỷ luật Cách chức tất cả các chức vụ trong Đảng đối với ông Trịnh Văn Chiến.