Tự thân vận động buộc O'Leary phải làm nhiều công việc khác nhau để đạt được thành công. Năm 1986, O’Leary thành lập công ty phần mềm Softkey Software Products trong tầng hầm của mình. Cuối cùng, ông đã xây dựng công ty đó thành một doanh nghiệp khổng lồ, sau này được gọi là Learning Company, công ty mà ông và những người đồng sáng lập đã bán cho Công ty Đồ chơi Mattel với giá 4,2 tỷ USD vào năm 1999.
Giá trị của việc tự cố gắng và gây dựng cuộc sống giờ đây cũng là điều mà O'Leary đang rao giảng cho mọi người. O'Leary nhớ lại rằng sau khi trở nên thành công, ông đã hỏi mẹ rằng liệu ông có thể trả lại cho bà khoản hỗ trợ tài chính mà bà đã dành cho ông trong suốt thời trung học và đại học hay không.
"Bà ấy trả lời, 'Không, mẹ nợ con điều đó. Và con nên nghĩ về điều đó cho con cái của mình. Hãy truyền lại và truyền lại cho các thế hệ sau. Nhưng khi chúng học xong đại học, hãy nói với chúng điều tương tự - con chim chết dưới tổ không bao giờ học được làm thế nào để bay, hãy tự mình bay xa nhất có thể,” O'Leary nói.
"Và đó chính xác là những gì tôi đã nói với các con tôi."
"Và [những đứa trẻ của tôi] đã nói điều tương tự với tôi: 'Thật tệ'," O'Leary nói. "Nhưng bây giờ chúng đã tự lập và chúng đang tìm ra điều đó. Và tôi rất tự hào về những gì mẹ tôi đã dạy cho tôi."