Năm 2005, Thiên Minh hợp tác với Intrepid Travel Pty Ltd của Australia để thành lập Công ty TNHH Du Lịch Intrepid Indochina (nay là Intrepid Vietnam) nhằm mở rộng hơn nữa các họat động du lịch tại khu vực Đông Nam Á cũng như tại các thị trường du lịch khác ở Châu Á.
Năm 2009, ông Trần Trọng Kiên, Chủ tịch Tập đoàn Thiên Minh bất ngờ “nổi tiếng” với thương vụ mua lại một công ty du lịch của Thái Lan. Đây là điều mà rất ít ai nghĩ tới lúc đó, bởi ngành du lịch Việt Nam kém rất xa Thái Lan. Ít người hình dung ông Kiên mua rồi thì sẽ làm được gì với công ty đó. Thế nhưng, sau 6 năm, Buffalo Tours Thailand (một thương hiệu du lịch của Thiên Minh) đã vươn lên và lọt vào Top 10 công ty lữ hành lớn nhất tại đây.
Năm 2011, Thiên Minh hoàn thành việc mua lại chuỗi 5 khách sạn Victoria tại Việt Nam và khai trương khách sạn Xiengthong Palace tại Luang Prabang, Lào. Để hoàn tất thương vụ này, Thiên Minh đã được sự trợ giúp của một số tổ chức tài chính nước ngoài, trong đó có Công ty Tài chính Quốc tế IFC (một thành viên của Ngân hàng Thế giới) với mức vốn tham gia là 12 triệu USD. Đây là thương vụ lớn nhất tính tới thời điểm đó trong lĩnh vực du lịch, khách sạn ở Việt Nam.
Cùng năm này, Thiên Minh phối hợp với Tập đoàn Wotif Australia ra mắt hệ thống đặt phòng khách sạn trực tuyến IVIVU.com. Chỉ sau 2 năm hoạt động, IVIVU đã nắm 7% thị phầm mảng đặt phòng khách sạn trực tuyến.
Tháng 9/2014, Tập đoàn Thiên Minh chính thức đưa ba chiếc thủy phi cơ đầu tiên về Việt Nam và hoạt động với thương hiệu Hàng không Hải Âu. Đây cũng được đánh giá là bước đi táo bạo thể hiện tham vọng hoàn thiện bức tranh toàn cảnh và khai thác sâu hơn nữa tiềm năng du lịch tại Việt Nam. Tuy nhiên, sau nhiều năm hoạt động và khai thác dịch vụ thuỷ phi cơ, Hải Âu vẫn báo lỗ.
Năm 2012, ông Kiên bất ngờ lấn sân sang lĩnh vực tài chính khi trở thành thành viên Hội đồng quản trị Ngân hàng TMCP Á Châu (ACB) cho tới tháng 4/2018.
Từng chia sẻ về triết lý kinh doanh, nhất là trong lĩnh vực lữ hành, ông Kiên cho rằng không phải nguồn lực tài chính mạnh sẽ giúp doanh nghiệp thành công, mà yếu tố chính lại là con người.
"Trong một môi trường cạnh tranh với các sản phẩm gần như giống nhau hoàn toàn từ điểm đến, khách sạn, nhà hàng... thì đội ngũ nhân sự sẽ là mấu chốt tạo nên thành công cho doanh nghiệp", ông chia sẻ.
Không chỉ có thành công, hơn 20 năm trên thương trường, ông Trần Trọng Kiên cũng trải qua không ít thất bại.
Năm 1997 - 1998, Thiên Minh lên kế hoạch tung ra dịch vụ nhảy dù cho khách du lịch. Nhưng hơn một năm chuẩn bị, bao công sức, tiền của bỏ ra, mà cuối cùng phải thừa nhận, dịch vụ ấy chẳng thể thương mại hóa ở Việt Nam. Sau đó, kế hoạch mở tour du lịch bằng khinh khí cầu cũng thế, rất nhanh chóng thất bại...
Bản thân trong một bài phỏng vấn, ông không ngần ngại chia sẻ thẳng thắn rằng "99% các bạn trẻ khởi nghiệp sẽ thất bại". Lý do ông Kiên đưa ra là dù cho đã có một ý tưởng khởi nghiệp tốt, phần lớn những người khởi nghiệp không có cơ hội “kiếm tiền” từ những nhà đầu tư.
Tuy nhiên, điều quan trọng theo quan niệm của ông Kiên, thất bại là chuyện bình thường, miễn là có đủ thông minh để biết rằng mình đã sai!
Năm 2017, Thiên Minh tìm kiếm liên doanh hợp tác với AirAsia trong một dự án nhằm đưa hãng hàng không giá rẻ lớn nhất châu Á vào thị trường Việt Nam. Công ty con của Thiên Minh là Công ty TNHH Gumin dự kiến nắm 70% trong liên doanh mới. Tuy nhiên, đến tháng 4/2019, AirAsia bất ngờ phát đi thông báo về việc chấm dứt sự hợp tác này. Nguyên nhân được cho là cả hai không tìm thấy tiếng nói chung trong các thỏa thuận.
Tuy nhiên, sau hợp tác không thành với AirAsia, việc xin thành lập hãng hàng không Cánh Diều (KiteAir) mới đây cho thấy, ông chủ Tập đoàn Thiên Minh Trần Trọng Kiên vẫn nuôi tham vọng với thị trường hàng không gần 100 triệu dân đầy tiềm năng này.