Thế nhưng Jackie cũng khẳng định luôn rằng đánh chính diện là điều đầy rủi ro. Theo Jackie, nếu không đủ lực lượng để duy trì đà tiến công qua trung tâm đột phá khẩu thì rốt cuộc, đội hình tiến công sẽ rơi vào thế bị bao vây và tiêu diệt.
Mặc dù vậy, Jackie cho rằng Ukraine ít có sự lựa chọn khác đi.
Ukraine phát động chiến dịch phản công Nga trên quy mô lớn vào đầu tháng 6/2023 nhưng đạt được ít tiến bộ và chưa thu được đột phá quy mô lớn nào.
Giới chức và binh sĩ Ukraine đã cố gắng bác bỏ các chỉ trích cho rằng cuộc phản công của họ chậm chạp. Họ viện dẫn lý do là phòng tuyến Nga có chiều sâu và quân đội có lợi thế về quân số.
Jackie nhất trí với các lập luận trên của Ukraine và cho rằng những gì Ukraine vừa đạt được là cao hơn những gì ông kỳ vọng trong bối cảnh Nga sở hữu lợi thế lợi về nhân lực và đã chuẩn bị được nhiều bãi mìn dày đặc.
Tại mặt trận Orikhiv, lính Ukraine đang phải đối mặt với thử thách ngặt nghèo của xung đột vũ trang. Dù ở ngầm dưới lòng đất, các quả bom lớn của Nga thường xuyên ném xuống đây vẫn đủ sức làm sập đổ mọi thứ lên người họ.
Trước đó, vào mùa hè 2023 ở quanh Robotyne, phía nam thành phố Orikhiv, lính Ukraine phải bò qua nhiều bãi mìn rộng lớn, giao tranh trong hàng tuần liền để giành giật các khu định cư nhỏ bé.
Các lực lượng Kiev đang di chuyển từ từ xuống Mariupol nhưng hành trình này cũng đầy đau đớn. Địa hình ở đây trống trải, rộng bát ngát kiểu nông trường. Lãnh thổ mà thủy quân lục chiến Ukraine mới chiếm được vào tháng 8 cũng chỉ là đống đổ nát của một tòa thị chính nhỏ xíu nằm giữa các con đường nông thôn. Có ít thứ để chiếm và phòng thủ.
Vào cuối tháng 11 tới, thời tiết ở Ukraine sẽ trở nên lạnh hơn và mùa đông sẽ ùa tới, tạo ra nhiều bất lợi cho hoạt động tác chiến của Ukraine. Các lực lượng Ukraine chỉ còn khoảng 8 tuần nữa để hành động trong điều kiện thời tiết tương đối thuận lợi.
Khi đông đến, thời gian trời sáng sẽ ít hơn và lực lượng Ukraine tiến công vào phòng tuyến Nga sẽ ở vào thế nguy hiểm hơn nhiều. Trong khi đó, khi tuyết bắt đầu rơi, Nga sẽ cố gắng củng cố hơn nữa tiền tuyến hiện tại của họ. Tổng thống Nga Putin được cho là trông cậy vào mùa đông để củng cố vị thế của mình trong cuộc đối đầu với Ukraine và phương Tây.
Nguy cơ leo thang xung đột Nga - Ukraine đang trở nên lớn hơn, khi Ukraine đã thực hiện nhiều cuộc tấn công bằng UAV vào bán đảo Crimea do Nga kiểm soát, đồng thời người ta phát hiện mảnh vỡ các UAV ở biên giới các nước NATO.