Gia đình Obama bước vào Nhà Trắng với tài sản ròng trị giá 1,3 triệu USD vào năm 2008. Từ năm 2005 đến 2016, gia đình Obama kiếm được tổng cộng 20,5 triệu USD. Ông Obama kiếm được 400.000 USD một năm trong suốt 8 năm làm tổng thống và ông vẫn kiếm được khoản trợ cấp hàng năm khoảng 200.000 USD với tư cách là một cựu tổng thống.
Từ năm 2005 đến năm 2016, Obama đã kiếm được 15,6 triệu USD tiền ứng trước và tiền bản quyền từ các cuốn sách "The Audacity of Hope" và "Of Thee I Sing: A Letter to My Daughters"...
Năm 2017, ông và vợ Michelle đã ký hợp đồng mua sách trị giá ít nhất 60 triệu USD để mỗi người viết hồi ký của riêng mình. "Becoming" được xuất bản vào tháng 11 năm 2018. Tính đến tháng 7 năm 2022, nó đã bán được hơn 17 triệu bản trên toàn thế giới.
Obama được cho là đã kiếm được một khoản tiền khổng lồ cho các bài phát biểu trước Northern Trust Corp và Carlyle Group, và tối thiểu 1,2 triệu USD cho ba cuộc nói chuyện với các công ty Phố Wall vào năm 2017.
Với tất cả các khoản thu nhập, vợ chồng ông Obama có thể kiếm được tới 242,5 triệu USD trong những năm sau nhiệm kỳ tổng thống. Sau đó, họ đã mua một biệt thự rộng 8.200 mét vuông ở Washington, DC, với giá 8,1 triệu USD.
Ngoài nơi cư trú của họ ở Washington, DC, Obama cũng sở hữu ngôi nhà ở khu phố Hyde Park của Chicago mà họ đã mua với giá 1,65 triệu USD vào năm 2005. Hiện nó được định giá khoảng 2,5 triệu USD.
Gia đình Obama đã tận hưởng nhiều kỳ nghỉ kể từ khi rời Nhà Trắng. Đầu tiên họ đến Nam California và cuối cùng tìm đường đến Đảo Necker, nơi Obama được phát hiện đang lướt ván diều cùng Richard Branson. Tại Polynesia thuộc Pháp, Obama đã đăng ký vào một khu nghỉ dưỡng sang trọng tên là The Brando. Một đêm ở đó trong biệt thự một phòng ngủ có thể có giá từ 3.034 USD đến 4.318 USD.
Gia đình Obama cũng đã được phát hiện trên du thuyền của David Geffen cùng với Oprah, Tom Hanks và Bruce Springsteen, và tại một buổi thử rượu ở Tuscany, đi bè trên sông ở Indonesia.
Nhà Obama cũng đã quyên góp hơn 64.000 USD cho 34 tổ chức từ thiện, Time đưa tin.