Theo Page Six, chân dài sinh năm 1995 từng gây chú ý trên đường phố với chiếc mặc áo mỏng trị giá 86 USD của Paloma Wool, đi ăn tối cùng Hailey Bieber và Lori Harvey. Cô phối cùng chân váy, giày boots và túi xách đều làm bằng da.
Trước đó, khi hẹn hò cùng bạn trai Bad Bunny, cô cũng từng diện một outfit tương tự với chiếc crop top xuyên thấu kết hợp cùng chân váy ngắn và giày boots màu sắc đồng điệu.
Chuyên gia thời trang Karla Welch dự đoán mốt "no - bra" sẽ tiếp tục được sao Hollywood lăng xê mạnh mẽ vào năm 2024 nhất là trong năm vừa qua, trang phục này đang phủ sóng trên các sàn catwalk, được nhiều tín đồ ưa chuộng. Được mệnh danh là người mẫu có "khung xương hoàn hảo nhất thế giới" hay "body có cấu trúc đẹp nhất hành tinh", Kendall vốn nổi tiếng có gu ăn vận vô cùng phóng khoáng. Cô tự tin diện những trang phục ít người dám mặc. Song, với tần suất hở bạo dày đặc, Kendall Jenner cũng đối mặt với loạt bình luận tiêu cực. Theo Cosmopolitan, trang phục dạo phố hoặc kể cả trên bìa tạp chí của cô bị cho là quá mỏng.