Cái tên tiếp theo trong danh sách tình nhân của Ben Chilwell là Holly Scarfone. Cô nàng này vốn là người mẫu nổi tiếng ở Canada. Sinh ngày 17 tháng 12 năm 1998 ở Ontario, Canada, Holly từng tốt nghiệp chuyên ngành tâm lý học của trường Đại học Colorado Boulder. Thay vì trở thành chuyên gia tâm lý học, Holly đã rẽ ngang sang lấn sân sàn catwalk. Bằng nỗ lực không ngừng cùng thứ vũ khí lợi hại là nhan sắc trời phú, Holly đã gặt hái được thành công đáng kể với tư cách người mẫu. Tên tuổi của Holly còn nổi hơn nữa sau khi tham gia chương trình thực tế của Netflix, Too Hot to Handle.
Mỹ nhân 9X là người có ảnh hưởng trên mạng xã hội với 800.000 người theo dõi trên Instagram. Holly cũng là đại sứ cho chuỗi thời trang đường phố cao cấp của Mỹ, Forever 21. Theo giới thạo tin, Holly bắt đầu cặp kè với Chilwell khi anh chàng hậu vệ điển trai đi nghỉ hè ở Los Angeles. Tưởng rằng cả hai sẽ duy trì mối quan hệ tình cảm bền chặt nào ngờ mối quan hệ của cặp đôi này đã đi vào ngõ cụt bởi sự xa cách về mặt địa lý. Năm ngoái, Holly được cho là có mối quan hệ với ngôi sao truyền hình Mỹ, Scott Disick, người nổi tiếng khi xuất hiện trong chương trình Keeping Up with the Kardashians.
Nổi tiếng nhất trong số những bạn gái cũ của Chilwell là Kelsey, người có 2,8 triệu người theo dõi trên Instagram, nhiều hơn Chilwell hơn một triệu lượt dõi theo. Cô gái 24 tuổi là một tín đồ ăn uống và có một tài khoản Instagram riêng để chia sẻ những bữa ăn tuyệt vời mà cô thưởng thức ở Los Angeles. Vào năm 2021, Chilwell và Kelsey được phát hiện rất thân mật bên nhau tại một hộp đêm tại bãi biển Principote ở Mykonos, Hy Lạp. Theo tờ The Sun, Chilwell và Kelsey dường như đã “bắt sóng” nhau ngay ở cái nhìn đầu tiên. Hình ảnh cặp đôi thân mật đã nhanh chóng được chia sẻ tới tấp trên mạng xã hội cùng những bình luận rôm rả. Chỉ có điều, mối quan hệ tình cảm giữa ngôi sao người Anh và bóng hồng sở hữu khuôn mặt xinh và vóc dáng vạn người mê không kéo dài được lâu.
Cuối cùng nhưng không kém phần ồn ào trong danh sách mỹ nhân của Ben Chilwell là Camila Kendra, một người mẫu đến từ Dominica, người cũng từng có thời gian đi lại với tay đua F1 nổi tiếng, Lewis Hamilton. Camila từng theo học chuyên ngành sinh học tại trường đại học Florida Gulf Coast nhưng sau đó rẽ ngang để theo đuổi sự nghiệp người mẫu. Camila từng đầu quân cho những công ty quản lý người mẫu danh tiếng như Elite Model Management Miami, IKON Management, The Industry Model Management New York hay Next Management London. Bên cạnh đó, Camila còn là gương mặt quen thuộc xuất hiện trên trang bìa một loạt tạp chí thời trang có tiếng ở châu Âu và Mỹ như Vogue, FHM hay Elle.
Camila cũng được nhắc nhiều đến khi cặp kè với tay đua F1, Lewis Hamilton. Bóng hồng người Dominica đã khoe trên Instagram hình ảnh mặc áo sơ mi của Hamilton tại tư dinh của tay đua này ở Colorado, Mỹ. Ngoài Hamilton, Camila từng thu hút sự chú ý từ số đông người hâm mộ khi cặp kè với ngôi sao truyền hình thực tế tại Mỹ, Tyler Cameron. Chừng đó đủ thấy cô bồ cũ Camila của Ben Chilwell có đời sống tình ái phức tạp ra sao. Điều đó cũng đã giải thích vì sao Camila và Ben Chilwell sớm nói lời chia tay sau thời gian ngắn ngủi bên nhau.