Giống như nhiều ngôi sao Brazil khác, tuổi thọ nghề nghiệp của Ronaldo không kéo dài. Từ năm 29, 30 tuổi, anh đã trở thành gánh nặng ở Real Madrid. Đến giờ, cựu HLV Fabio Capello vẫn hả hê vì tống khứ thành công Ronaldo sang Milan vào giữa mùa giải 2006/2007. HLV người Italia cho biết khi đó, cuộc sống của Ronaldo chỉ có tiệc tùng, rượu mạnh và gái gú.
Thế nhưng, Ronaldo lại biết dừng đúng lúc. Bằng một cách thần kỳ nào đó, cựu tiền đạo này đột ngột thay đổi lối sống và trở thành một doanh nhân thành đạt. Anh đã và đang làm chủ 3 CLB bóng đá, Cruzeiro, Valladolid và Fort Lauderdale Strikers.
Dưới sự đầu tư và quản lý của Ronaldo, Cruzeiro đã giành quyền trở lại Serie A Brazil. Tương tự như vậy, Valladolid thăng hạng La Liga từ mùa trước và trụ vững ở giải đấu này. Chỉ duy nhất Fort Lauderdale là thất bại. Chỉ 2 năm sau khi Ronaldo nhảy vào, CLB đóng đô tại Florida đã giải thể. Tuy nhiên, kinh nghiệm xương máu ở đây là cơ sở quan trọng giúp Ronaldo nhanh chóng thành công với Valladolid và Cruzeiro.
Tất nhiên, không phải dự án nào của Ronaldo cũng thành công. Sau khi treo giày, Ronaldo thành lập công ty tiếp thị thể thao 9ine. Với tầm ảnh hưởng của mình, anh dễ dàng ký hợp đồng với các ngôi sao lớn như Rafael Nadal, Neymar và Rubens Barrichello. Dù vậy, Ronaldo lại không biết khai thác hình ảnh của các ngôi sao này như thế nào để bù lại chi phí. Từ năm 2013, anh đã bỏ bê 9ine để đầu tư vào bóng đá.